大学受験に際して、当時は東京大学以外は大学ではないと思っていたために、現役時も浪人時も東京大学以外に願書を出していなかったと述べる。その一方で、現役時は早稲田大学と慶應義塾大学を滑り止めで受けて合格したとも述べており一貫しないが、いずれにせよ一年の浪人生活を送る。 また、一浪時は、センター試験の得点を自己採点で97%取ったと述べる一方で、95%取ったとも述べており、さらに別の機会には「足切りとかも引っかからないレベルまで行ったかと思いきや」とも述べており（一浪時の2006年の理科Ⅰ類足切りラインは80.1%）、 これも一貫しないがいずれにせよ東京大学への合格は果たせなかった。というのも、本人によると、選択科目のマークを間違って化学Iを受けていないことになり、そのため東京大学に出願できなかったためである。 しかし、母親が密かに慶應義塾大学に出願していたとのことで、同大学を受験することになり、その際過去問は一度も見ずに、また「俺に消しゴムはいらねえ」として、万年筆1本しか持たずに試験を受け、合格を果たしたと述べている。そのときの万年筆は現在も取ってある（なお、デイリーポータルZの実験によると、万年筆はマークシートで全く認識されないため、記述部分のみで合格を果たしたことになる）。 このように、希望する東京大学に入れなかったことで、かなりのコンプレックスを抱いたまま大学生活に突入するが、「このコンプレックスに打ち勝つために、大学時代に何かを成し遂げなければならない」と強い使命感のようなものを感じ、その後メンタリストになるきっかけを得ることとなった。そのため、現在は「今の僕、東大落ちてほんと良かったー！と思ってます。だからね、うちの弟はね、兄貴は東大入れなくて自分は東大に入ったみたいなことを言ってるんですけど、僕は今本当に思いますよ、東大落ちて良かったー！行かなくて良かったー！」と、コンプレックスを克服した旨を述べ、現在では東京大学に合格する方法をアドバイスするほどである。 ただし、弟の亮吾が東京大学に合格した際は「東大合格おめでとう。ただ、お前が勝っているのは学歴だけだからな」とメッセージを送るなど、なおも対抗心を見せている。また、自身の知能指数については、「嫌みになるので言わない」と謙遜しつつ、亮吾から「IQ132だった。すごいでしょ」とメッセージが来た際「俺より10以上低いな」と返信したと述べて、自身は142以上あることを示唆している。